ก่อนที่ Tim Cook เข้าทำงานกับ Apple นั้น เขามีประวัติการทำงานที่ดีและกำลังไปได้สวย ตั้งแต่เริ่มทำงานกับ IBM มาถึง 12 ปี ก่อนย้ายมาเป็นหนึ่งในผู้บริหารระดับสูงทั้ง Intelligent Electronic และ Compaq
ในตอนนั้น Compaq คือผู้ขาย PC ที่ใหญ่ที่สุดในโลก Cook ได้ปฏิเสธการร่วมงานกับ Apple หลายรอบ แต่…ตื้อเท่านั้นที่ครองโลก! ยังใช้ได้ผลในกรณีนี้
หลังจากได้รับการทาบทามหลายครั้ง Cook ตัดสินใจว่า อย่างน้อยที่สุดสิ่งที่เขาควรทำก็คือ การพบกันตัวต่อตัวกับ Steve Jobs โดย Cook ให้สัมภาษณ์กับ Charlie Rose ในปี 2014 ว่า “Steve สร้างอุตสาหกรรมที่ผมอยู่ทั้งหมด และ เขาทำบางอย่างตรงข้ามกับผมทั้งหมด”
ครั้งแรกที่ทั้งสองเจอกัน Jobs อธิบายกลยุทธ์และวิสัยทัศน์ของเขาที่เขาพยายามจะพา Apple ไปให้ถึง โดยผลิตภัณฑ์ที่เขาอธิบายนั้นคือสิ่งที่จะเขย่าวงการคอมพิวเตอร์ทั้งโลก การออกแบบที่ไม่เหมือนใคร ซึ่งต่อมาคือ iMac G3 เครื่องแมคอินทอร์ชสีสันสวยงามเปิดตัวในปี 1998 และประสบความสำเร็จอย่างมาก ซึ่งความสำเร็จของ iMac รุ่นนั้นยังส่งผลพลอยได้ทำให้นักออกแบบ Jony Ive ได้รับความสนใจจาก Jobs ด้วย
แน่นอน หลังจากฟังสิ่งที่ Jobs พูดแล้ว Cook สนใจที่จะร่วมงานกับ Apple มาก แม้ว่าเขาจะมีความสุขดีที่ Compaq การพูดคุยกับ Jobs ทำให้เขารู้สึกถึงพลังและความตื่นเต้นหากได้ทำงานด้วยกับ Jobs “Jobs เล่าถึงการออกแบบเพียงเล็กน้อย แต่นั่นก็เพียงพอที่จะทำให้ผมตื่นมาก” หลังจากที่การพูดคุยจบลง เขาคิดว่าการได้ทำงานกับตำนานแห่ง Silicon Valley อย่าง Jobs จะเป็นโอกาสพิเศษที่สุดในชีวิตของเขา
แม้ว่า Cook จะมีข้อกังวลอยู่บ้างในส่วนลึกของความคิด แต่มันไม่ได้ใหญ่เกินกว่าที่จะขวางการตอบรับเข้าทำงานกับ Apple
จากสุนทรพจน์งานรับปริญญาที่ Auburn University ปี 2010 Cook กล่าวว่า “หากพิจารณาเพียงแค่ความคุ้มค่าแล้ว Compaq ดีกว่าแน่นอน คนที่รู้จักผมดีก็ให้คำแนะนำว่าผมควรอยู่ที่ Compaq ต่อไป มี CEO คนหนึ่งที่ผมไปขอคำปรึกษาแนะนำผมว่า ผมคงเป็นคนโง่ถ้าจะออกจาก Compaq ไปทำงานกับ Apple”
แต่ Cook รู้ดีว่า หากเขาปฏิเสธงานที่ Apple นั่นหมายความว่าเขาปฏิเสธโอกาสที่จะเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งที่วิเศษที่กำลังจะเกิดขึ้น
“ผมคิดเสมอว่าการทำตามฝูงชนนั้นไม่ใช่สิ่งที่ดี มันเป็นสิ่งที่แย่มากต่างหาก แต่ผมมองปัญหาที่ Apple มี และคิดกับตัวเองว่า อืม…ผมสามารถสร้างความเปลี่ยนแปลงนี้ได้ แม้ว่ามันจะไม่มีเหตุผลเลยก็ตาม แต่สัญชาตญาณของผมบอกกับผมว่า ลุยเลย และผมเชื่อในสัญชาตญาณของผม”
ในเดือนมีนาคม 1998 Jobs จ้าง Cook วัย 37 ปีในตำแหน่ง Senior Vice President แผนก worldwide operations ด้วยฐานเงินเดือน 400,000 ดอลลาร์ต่อปี พร้อมกับโบนัสสำหรับเซ็นสัญญา 500,000 ดอลลาร์
ในตอนนั้นเอง Apple ไม่ใช่บริษัทที่คนอยากทำงานด้วยนัก จากปัญหาด้านการเงินที่เกือบทำให้บริษัทต้องล้มละลาย จนไปถึงขวัญกำลังใจของพนักงานแทบจะไม่มีเลย Cook รู้ดีถึงปัญหาเหล่านี้และเตรียมตัวพบกับความวุ่นวายที่จะเกิดขึ้น
งานของ Cook ถือเป็นงานใหญ่เกี่ยวข้องกับการผลิตและการกระจายสินค้า กลายเป็นว่า Cook คือการตัดสินใจจ้างงานที่ดีที่สุดที่ Jobs ได้ตัดสินใจ จากประวัติการทำงานที่เกี่ยวกับการจัดซื้อ เขาเหมาะกับตำแหน่งนี้ของ Apple เป็นอย่างมาก และเหมาะกับ Jobs เป็นอย่างยิ่ง จนเป็นที่มาของตำแหน่ง CEO ของ Apple หลังจากการจากไปอย่างไม่มีวันกลับของ Jobs
“Cook มีวิสัยทัศน์แบบเดียวกับที่ผมมี พวกเราทำงานเกี่ยวกับกลยุทธ์ระดับสูงและผมอาจจะลืมอะไรหลายอย่างไป แต่ Cook จะคอยเตือนผมอยู่ตลอด” นี่คือข้อความจากบทสัมภาษณ์ของ Jobs ที่มีกับ Walter Issacson ผู้เขียนหนังสืออัตชีวประวัติ Steve Jobs